Εψηφισμένος ηγούμενος Μαχαιρά. Καταγόταν από ιερατική οικογένεια του προαστίου της Λευκωσίας Στρόβολος. Γεννήθηκε το 1882 και σε νεαρή ηλικία εισήλθε στην Ιερά Μονή Μαχαιρά, όπου το 1907 χειροτονήθηκε διάκονος. Με υποτροφία της μονής σπούδασε στο Παγκύπριο Γυμνάσιο (1913-1919) και ακολούθως στη Θεολογική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών (1919-1923). Αμέσως μετά την αποφοίτησή του, το 1923, χειροτονήθηκε ιερέας από τον τότε αρχιεπίσκοπο Κύριλλο Γ' (1916-1933) και χειροθετήθηκε αρχιμανδρίτης.
Ο Γρηγόριος υπηρέτησε για αρκετά χρόνια ως δάσκαλος στη σχολή που διατηρούσε η μονή Μαχαιρά την εποχή εκείνη. Την περίοδο 1934-36 εργάστηκε και ως καθηγητής στο Παγκύπριο Γυμνάσιο. Το 1937, μετά την παραίτηση του ηγουμένου Μητροφάνη, εξελέγη νέος ηγούμενος, δεν έγινε όμως δυνατή η ενθρόνισή του λόγω του ότι χήρευε ο αρχιεπισκοπικός θρόνος. Στη θέση αυτή υπηρέτησε μέχρι το 1948, οπότε παραιτήθηκε εξ αιτίας διαφωνίας του με άλλους μοναχούς.
Έγραψε πολλές μελέτες, κυρίως γύρω από θέματα εκκλησιαστικής ιστορίας και λαογραφίας, τις οποίες δημοσίευσε στα περιοδικά Λαογραφία και Απόστολος Βαρνάβας και στις εφημερίδες Φωνή της Κύπρου, Ελευθερία και Νέος Κυπριακός Φύλαξ.
Το μεγαλύτερο μέρος των μελετών αυτών συγκεντρώθηκε από τον αρχιμανδρίτη Φώτιο Κωνσταντινίδη και δημοσιεύθηκε στο βιβλίο Ο Αρχιμανδρίτης Γρηγόριος Μαχαιριώτης (εψηφισμένος ηγούμενος Μαχαιρά) και το έργο του, Λευκωσία, 1963.