Δεν είναι γνωστό ούτε πού ούτε πότε γεννήθηκε. Φαίνεται ότι εργάσθηκε κυρίως στη Βενετία. Το αρχαιότερο γνωστό έργο του είναι η εικόνα του Ευαγγελισμού στο Μουσείο Μπενάκη στην Αθήνα που χρονολογείται στα 1581. Φαίνεται λοιπόν ότι γεννήθηκε γύρω στα μέσα του 16ου αιώνα και έφυγε από την Κύπρο μετά την κατάκτησή της από τους Τούρκους το 1570. Στην Κύπρο πρέπει να έμαθε και τη ζωγραφική γιατί τόσο η εικόνα του Ευαγγελισμού όσο και μια άλλη εικόνα του, η Έγερση του Λαζάρου, που βρισκόταν στη Συλλογή Λοβέρδου στην Αθήνα, είναι έντονα επηρεασμένες από την Παλαιολόγεια ζωγραφική. Η δεύτερη αυτή εικόνα φέρει χρονολογία 1585. Αν και η τεχνική που χρησιμοποιεί ο ζωγράφος διαφέρει από τη μια εικόνα στην άλλη, εντούτοις και οι δυο τεχνικές χρησιμοποιούνται ευρύτατα στην Παλαιολόγεια ζωγραφική των φορητών εικόνων. Στην εικόνα του Ευαγγελισμού ο προπλασμός δεν είναι πολύ σκοτεινός, οι φωτισμένες επιφάνειες περιορισμένες και τα φώτα λίγα και έντονα λευκά. Στην εικόνα της Έγερσης του Λαζάρου, ο προπλασμός είναι ανοιχτόχρωμος και λείπουν οι φωτισμένες επιφάνειες για απόδοση της σάρκας. Τα προεξέχοντα σημεία τονίζονται με εξαιρετικά μικρές φωτεινές κηλίδες και λεπτές γραμμές.
Όταν εγκαταστάθηκε στη Βενετία φαίνεται ότι επηρεάσθηκε από την ιταλική ζωγραφική. Πρέπει όμως να εξακολουθούσε να ζωγραφίζει σύμφωνα με τη βυζαντινή παράδοση όπως αυτή είχε διαμορφωθεί μετά τη πτώση της Κωνσταντινουπόλεως στους Τούρκους. Γι' αυτό όταν το 1589 το Συμβούλιο της ελληνικής κοινότητας της Βενετίας του ανέθεσε να συνεχίσει τη διακόσμηση της εκκλησίας του Αγίου Γεωργίου των Ελλήνων, όρισε σαφώς στα πρακτικά ότι ο ζωγράφος οφείλει να ακολουθήσει την παράδοση ζωγραφίζοντας τόν ρυθμόν, τά ἐνδύματα, τάς μορφάς καί τάς ἐκφράσεις Ἑλληνικάς, ὡς ἀπαιτεῖ ἡ ἀληθής Ἑλληνική τέχνη (Κ. Μέρτζιου, Θωμάς Φλαγγίνης καί ὁ Μικρός Ἑλληνομνήνων, Αθήνα, 1939, σ. 238). Κατά περίεργο όμως τρόπο η ελληνική κοινότητα της Βενετίας, στο ίδιο Πρακτικό, υποχρέωσε τον Ιωάννη Κύπριο να χρησιμοποιήσει ὡς ἐπόπτην, σύμβουλον καί διορθωτήν τοῦ ἐν λόγῳ ἔργου τόν ἐκλαμπρότατον Τιντορέττον (ο.π.π). Ίσως το Συμβούλιο της ελληνικής κοινότητας υποχρεώθηκε από τις αρχές της Βενετίας να θέσει τον όρο αυτό, και συγκρούεται με την επιθυμία της να εκτελεσθούν οι τοιχογραφίες σύμφωνα με τη Βυζαντινή παράδοση.
Ο Ιωάννης Κύπριος ζωγράφισε μεταξύ 1589 - 1593 τις τοιχογραφίες του Παντοκράτορα, των Προφητών, των Αποστόλων και των Αγγελικών Δυνάμεων στον τρούλλο και την Πεντηκοστή στο τεταρτοσφαίριο της κόγχης του Διακονικού της εκκλησίας του Αγίου Γεωργίου των Ελλήνων. Τον ίδιο χρόνο ζωγράφισε και την Ανάληψη σε στενές σανίδες τοποθετημένες στον ημικυλινδρικό τοίχο της κόγχης του Διακονικού.
Ο Ιωάννης Κύπριος ακολουθεί την καθιερωμένη εικονογραφία αλλά δεν μένει ανεπηρέαστος κι από την τέχνη της Βενετίας, ιδίως στην απόδοση των γυμνών. Σύμφωνα με τον Ιωάννη Βελούδο ( Ἑλλήνων Ὀρθοδόξων Ἀποικία ἐν Βενετίᾳ, Βενετία, 1893, σ. 50) ο Ιωάννης Κύπριος ζωγράφισε και την Ψηλάφηση του Θωμά, πάνω από την Ανάληψη στο Διακονικό που έχει επιζωγραφιστεί. Ο Μανώλης Χατζηδάκις αποδίδει στον Ιωάννη τον Κύπριο και την εικόνα της εις Άδου Καθόδου και τους πίνακες Μη μου Άπτου και Ο Ιησούς ενώπιον του Πιλάτου που βρίσκονται στη Συλλογή του Ελληνικού Ινστιτούτου της Βενετίας. Μια άλλη εικόνα του Ιωάννη του Κυπρίου, που εικονίζει την αγία Ευφημία, βρίσκεται στο Μουσείο της Ζακύνθου.