Ο Κύπρος Μιχαηλίδης γεννήθηκε στην Πάφο το 1957. Αφού υπηρέτησε την στρατιωτική του θητεία, εντάχθηκε στις τάξεις της Αστυνομίας τον Απρίλιο του 1977 ως Ειδικός Αστυφύλακας, ενώ στις 14 Μάιου 1978 προσλήφθηκε ως Αστυφύλακας.
Όταν ολοκλήρωσε τη βασική εκπαίδευση Δοκίμων Αστυφυλάκων στην Αστυνομική Σχολή, αρχικά υπηρέτησε σε διάφορα Τμήματα, Κλάδους και Υπηρεσίες της Αστυνομίας, μεταξύ των οποίων, στο Γραφείο Ασφαλείας του Αρχηγείου Αστυνομίας, τη Μηχανοκίνητη Μονάδα Άμεσης Δράσης (Μ.Μ.Α.Δ), τη Μονάδα Προεδρικής Φρουράς, καθώς και την Εισαγγελία Λευκωσίας ως απλός Αστυφύλακας.
Στη συνέχεια, υπηρέτησε επί σειρά ετών, στο Τμήμα Ανιχνεύσεως Εγκλημάτων της Επαρχίας Λευκωσίας.
Το 1990, παρακολούθησε και ολοκλήρωσε με επιτυχία το διετές πρόγραμμα εκμάθησης της Τουρκικής γλώσσας στην Αστυνομική Ακαδημία Κύπρου, υπηρετώντας στην Κεντρική Υπηρεσία Πληροφοριών. Κατέχει επίσης πιστοποιητικό πολύ καλής γνώσης της Αγγλικής Γλώσσας.
Προήχθη στο βαθμό του Λοχία το 1990 και για μεγάλο χρονικό διάστημα, (1993-1999) εργάστηκε ως εκπαιδευτής στην Αστυνομική Ακαδημία Κύπρου, έχοντας την ευθύνη της ετοιμασίας και διδασκαλίας ειδικευμένων μαθημάτων που προσφέρονται στα μέλη της Αστυνομίας.
Από το Δεκέμβρη του 1999, υπηρέτησε με το βαθμό του Υπαστυνόμου, στο Τμήμα Ανιχνεύσεως Εγκλημάτων Αρχηγείου Αστυνομίας, αναλαμβάνοντας ανακριτικά καθήκοντα και διερευνώντας σοβαρότατα εγκλήματα ανά το παγκύπριο.
Το 2003 διετέλεσε Υπεύθυνος του Κλάδου Εισαγγελίας της Επαρχίας Λευκωσίας φέροντας πλέον το βαθμό του Ανώτερου Υπαστυνόμου στον οποίο προήχθη τον ίδιο χρόνο.
Έχοντας την εμπειρία στην εξιχνίαση σοβαρών υποθέσεων και αφού παρακολούθησε σωρεία σεμιναρίων και εκπαιδεύσεων τόσο στην Κύπρο όσο και στο εξωτερικό τοποθετήθηκε το ίδιο έτος, στο σημαντικότατο πόστο του Υπεύθυνου του Τμήματος Ανιχνεύσεως Εγκλημάτων Επαρχίας Λευκωσίας.
Το 2005, προήχθη στο βαθμό του Αστυνόμου Β΄ και διορίστηκε Βοηθός Αστυνομικός Διευθυντής (Επιχειρήσεων) της Επαρχίας Λευκωσίας, θέση την οποία κατείχε μέχρι τον Ιούνιο του 2007. Τον Οκτώβριο του 2006 προήχθη σε Αστυνόμο Α΄ και στις 23 Ιανουαρίου 2009 σε Ανώτερο Αστυνόμο.
Από τις αρχές Ιουλίου του 2007 μέχρι τις 23 Ιουνίου 2014 (για περίοδο επτά χρόνων), υπηρέτησε ως Αστυνομικός Διευθυντής της Επαρχίας Λευκωσίας, έχοντας το συντονισμό και την εποπτεία του μεγαλύτερου αριθμού Αστυνομικών Σταθμών Υπαίθρου και Πόλεως, Κλάδων και Τμημάτων, διοικώντας το πολυπληθέστερο και μεγαλύτερο Τμήμα της Αστυνομίας.
Τον Ιούνιο του 2011 απέκτησε Μεταπτυχιακό Τίτλο Σπουδών “Police Management” από το Middlesex University of London, με τη μέθοδο Work Base Learning Studies.
Στις 23 Ιουνίου 2014 τοποθετήθηκε ως Αστυνομικός Διευθυντής Επαρχίας Λεμεσού μέχρι την ημερομηνία προαγωγής του στο βαθμό του Β’ Αρχηγού την 1η Μαρτίου 2016. Από τον Μάιο του 2017 κατέχει την θέση του Βοηθού Αρχηγού. Ως αρχηγός της αστυνομίας υπηρέτησε από τις 8 Μάϊου 2019 έως τις 29 Ιουνίου 2020.