Ανεψιός του Ιωάννη Παλαιολόγου, γιος του αδελφού του, Νικολάου Παλαιολόγου, δισέγγονος του Ανδρονίκου Παλαιολόγου και ξάδελφος των Δημητρίου και Μανόλη Παλαιολόγου. Ο πατέρας του, Νικόλαος Παλαιολόγος, αφού πολέμησε υπερασπιζόμενος το Ναύπλιο, συνελήφθη αιχμάλωτος από τους Τούρκους και αποκεφαλίστηκε. Μετά την εκτέλεση του πατέρα του, ο Θεόδωρος Παλαιολόγος ήλθε στην Κύπρο, ετέθη στην υπηρεσία της Βενετίας στο νησί και υπηρέτησε και αυτός στο ελαφρό ιππικό της ακτοφυλακής, μεταξύ άλλων και ως υποδιοικητής της μονάδας την οποία διοικούσε ο θείος του Ιωάννης με βάση τις Αλυκές (Λάρνακα).
Με την έναρξη της μεγάλης τουρκικής επίθεσης κατά της Κύπρου, το καλοκαίρι του 1570, ο Θεόδωρος Παλαιολόγος βρισκόταν στη Λευκωσία μαζί με τη σύζυγο και τα παιδιά του. Πολέμησε κατά των Τούρκων στη Λευκωσία και τραυματίστηκε. Όταν η Λευκωσία κατελήφθη από τους Τούρκους (9 Σεπτεμβρίου 1570), ο τραυματισμένος Θεόδωρος Παλαιολόγος αιχμαλωτίστηκε, ενώ κατά τη σφαγή που ακολούθησε έχασε τη σύζυγο και τα παιδιά του. Σύντομα όμως κατόρθωσε να ελευθερωθεί, αφού καταβλήθηκαν λύτρα, και κατέφυγε στην Κρήτη, κατεχόμενη ακόμη τότε από τους Βενετούς. Εκεί στρατεύθηκε και πάλι στην υπηρεσία των Βενετών, κατετάγη στο βενετικό ναυτικό και έτσι είχε «τη μεγάλη τύχη και το εξαιρετικό προνόμιο», όπως σημειώνει ο ίδιος σε σωζόμενο έγγραφό του προς τις βενετικές αρχές, να πάρει μέρος στην καθοριστική ναυμαχία της Ναυπάκτου. Κατά τη ναυμαχία αυτή, στις 7 Οκτωβρίου του 1571, ο ενωμένος χριστιανικός στόλος του «Ιερού Συνασπισμού» (Sacra Liga) που είχε συγκροτήσει ο πάπας Πίος Ε΄ τον Μάιο του 1571 με τη συμμετοχή Βενετών, Ισπανών και δυνάμεων του ιδίου του πάπα, συνέτριψε και διέλυσε τον οθωμανικό, εκδικούμενος έτσι τη πτώση της Κύπρου και ιδιαίτερα της Αμμοχώστου 5 μήνες ενωρίτερα, στις αρχές Αυγούστου του 1571. Αλλά και ανακόπτοντας την επεκτατική πολιτική των Οθωμανών προς την Ευρώπη.
Μετά τη ναυμαχία, ο Θεόδωρος Παλαιολόγος πήγε στη Γαλλία όπου και παρέμεινε για μεγάλο χρονικό διάστημα. Σώζεται έγγραφο /αίτησή του προς τις αρχές της Βενετίας, με το οποίο, αφού παραθέτει τις υπηρεσίες που προσέφεραν στη Δημοκρατία της Βενετίας ο ίδιος και η οικογένεια και οι πρόγονοί του, ζητεί όπως διοριστεί σε κάποια στρατιωτική μονάδα, ώστε να μπορέσει να ζήσει αξιοπρεπώς. Και τούτο επειδή, όπως έγραφε, είχε χάσει τα πάντα, οικογένεια, περιουσία και δύο πατρίδες, την Πελοπόννησο και την Κύπρο.