Εψηφισμένος ηγούμενος της Μονής Μαχαιρά. Γεννήθηκε το 1882 στο Στρόβολο και σε νεαρή ηλικία εντάχθηκε στην αδελφότητα της Μονής Μαχαιρά. Με υποτροφία της Μονής φοίτησε αρχικά στο Παγκύπριο Γυμνάσιο και στη συνέχεια στη Θεολογική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών, όπου και ολοκλήρωσε τις σπουδές του το 1923. Στο μεταξύ χειροτονήθηκε ιεροδιάκονος και αργότερα, το 1923, ιερομόναχος, οπότε προχειρίσθηκε σε αρχιμανδρίτη. Μετά την ολοκλήρωση των σπουδών του υπηρέτησε ως δάσκαλος στη σχολή που διατηρούσε η Μονή Μαχαιρά για τους δοκίμους της και υστερότερα, την περίοδο 1934-1936, ως καθηγητής στο Παγκύπριο Γυμνάσιο. Το 1937 εξελέγη ηγούμενος της Μονής Μαχαιρά, όμως δεν ενθρονίστηκε λόγω χηρείας του αρχιεπισκοπικού θρόνου. Στη θέση του εψηφισμένου ηγουμένου παρέμεινε μέχρι το 1948, οπότε παραιτήθηκε.
Ο Γρηγόριος ανέπτυξε από νωρίς αξιόλογη συγγραφική δραστηριότητα και δημοσίευσε αρκετές μελέτες για θέματα εκκλησιαστικά, εθνικά, ηθικοκοινωνικά και λαογραφικά, στα περιοδικά «Λαογραφία» και «Απόστολος Βαρνάβας», καθώς και στις εφημερίδες «Νέος Κυπριακός Φύλαξ», «Ελευθερία» και «Φωνή της Κύπρου». Μεγάλο μέρος του συγγραφικού του έργου συγκεντρώθηκε από τον επίσης εκ Στροβόλου αρχιμανδρίτη Φώτιο Κωνσταντινίδη στο βιβλίο του «Ο αρχιμανδρίτης Γρηγόριος Μαχαιριώτης, εψηφισμένος ηγούμενος Μαχαιρά, και το έργο του» (Λευκωσία, 1963).
Ο Γρηγόριος πέθανε το 1960.