Πολυμαθής, πολυγραφότατος και πολυπράγμων Βυζαντινός λόγιος του 13ου - 14ου αι., που επηρέασε σε σημαντικό βαθμό τις θεολογικές απόψεις στην Κύπρο, κατά τη διάρκεια της έριδας μεταξύ Βαρλααμιτών και Παλαμιτών Ησυχαστών, στην οποία ενεπλάκη και η Κύπρος μέσω διαφόρων Κυπρίων θεολόγων, φιλοσόφων και ιεραρχών, όπως ο Γεώργιος Λαπίθης*, ο επίσκοπος Αμμοχώστου Ιωάννης Μαντζάς* και άλλοι.
Ο ίδιος ο Νικηφόρος Γρηγοράς είχε ταχθεί υπέρ των Βαρλααμιτών.
Οι σχέσεις του Γρηγορά προς την Κύπρο κατοπτρίζονται κυρίως στις αφηγήσεις του μαθητή του, Αγαθαγγέλου* του Καλλιστράτου, που έκαμε περιοδεία στην Ανατολή, προφανώς με εντολή του δασκάλου του, ο οποίος βρέθηκε διωκόμενος από τους Παλαμίτες. Ο Αγαθάγγελος επιστρέφοντας από την Ανατολή στις 21.11.1351 βρήκε τον Γρηγορά φυλακισμένο στην Κωνσταντινούπολη. Πιθανώς ο Γρηγοράς εκφράζει την επιδοκιμασία του για τα αισθήματα θαυμασμού και μεγάλης εκτίμησης του Αγαθαγγέλου για τα πολιτιστικά επιτεύγματα της φραγκοκρατούμενης Κύπρου και για τον βασιλιά της Ούγο Δ' Λουζινιανό, με το να υιοθετεί και να εντάσσει την αφήγηση του τελευταίου στον Γ' τόμο της Ιστορίας του (κεφ. 22 κ.ε.).