Παραλιακή πόλη της Παλαιστίνης που σχετίστηκε προς την Κύπρο από την αρχαιότητα. Κατά τον Παυσανία πρώτοι οι Ασσύριοι λάτρεψαν την Ουρανία Αφροδίτη και μετά απ' αυτούς οι Πάφιοι ανάμεσα στους Κυπρίους και οι Φοίνικες που κατοικούσαν στην Ασκαλώνα της Παλαιστίνης. Οι σχέσεις ανάμεσά τους φαίνονται κι από την ένδειξη στον Σταδιασμόν ἢτοι Περίπλουν τῆς Μεγάλης Θαλάσσης, ανώνυμου συγγραφέα, για την απόσταση Κύπρου -Ασκαλώνος: στάδια 3.300 (607.200 μ.). Αρχαιολογικά, οι σχέσεις τεκμηριώνονται, μεταξύ άλλων, και από την εύρεση μυκηναϊκών κρατήρων τόσο στην Κύπρο όσο και στην Ασκαλώνα, την Ρόδο, σε μέρη της Συρίας και αλλού.
Στη Χριστιανική εποχή ο Επιφάνιος, σύμφωνα προς τον Βίο του, όταν ήλθε στην Κύπρο και συνάντησε τον Ιλαρίωνα στην Πάφο, σκόπευε να επιστρέψει στην Ασκαλώνα, στη Γάζα και πιο πέρα στη στεριά.
Κατά την εποχή των Σταυροφοριών η Ασκαλών, μαζί με την Καισαρεία, την Άκρα και την Γιάφφα, ήταν από τα πιο σπουδαία κέντρα δύναμης των Φατιμαδών Αράβων και για πολλές δεκαετίες υπήρξε πεδίο συγκρούσεών τους με τους Σταυροφόρους. Μετά την κατάληψη της Άκρας από τους Σταυροφόρους της τρίτης Σταυροφορίας (13 Ιουλίου 1191), ο Σαλαντίν κατεδάφισε την Ασκαλώνα για να μη την καταλάβει ο Ριχάρδος που είχε πάει εκεί από την Κύπρο. Αργότερα η πόλη περιήλθε και πάλι στην κατοχή των Σταυροφόρων και για ένα διάστημα βρέθηκε κάτω από την τυπική κατοχή της Αλίκης, βασίλισσας της Κύπρου και αντιβασίλισσας των Ιεροσολύμων. Μετά την πτώση της Ιερουσαλήμ στα χέρια των Τούρκων (11 Ιουλίου 1244), ήλθε και η σειρά της Ασκαλώνος στην οποία είχαν καταφύγει οι Φράγκοι και Μουσουλμάνοι σύμμαχοί τους από τη Δαμασκό. Στην πόλη εστάλη, μεταξύ άλλων, και βοήθεια από την Κύπρο. Ο βασιλιάς της τελευταίας Ερρίκος Λουζινιανός έστειλε 8 πλοία του και 100 ιππότες υπό τον σινεσκάρδο Βαλδουίνο Ιβελίνο, που ενισχύθηκαν με ακόμη 7 πλοία από την Άκρα και 50 ελαφρά σκάφη. Τελικά όμως η Ασκαλών έπεσε στις 7 Οκτωβρίου 1247 και η πτώση της ήταν μεγάλο πλήγμα για τις χριστιανικές δυνάμεις της Συρίας και της Παλαιστίνης, των οποίων το τελευταίο προπύργιο, η Άκρα, έπεσε στα χέρια των Μουσουλμάνων το 1291.
Παρά ταύτα οι Λουζινιανοί της Κύπρου θυμούνται την Ασκαλώνα και στα 1475 ο Γεώργιος Κονταρίνι ονομάζεται από την Αικατερίνη Κορνάρο κόμης της Γιάφφα και της Ασκαλώνος.
Σύγχρονη Πόλη
Τους επόμενους αιώνες η περιοχή βρισκόταν κάτω από Οθωμανική Κατοχή.Το 1918, μετά τον Α Παγκόσμιο Πόλεμο και την επιστροφή των Βρετανών στη Μέση Ανατολή, η Ασκαλών ή Ασκελόν όπως ονομάζεται σήμερα, έγινε μέρος της διοίκησης της περιφέρειας της Βρετανικής Διοίκησης Κατεχομένων Εχθρικών Εδαφών και το 1920 έγινε μέρος της Εντολής της Παλαιστίνης. Σύμφωνα με το ψήφισμα της Γενικής Συνέλευσης του ΟΗΕ της 29ης Νοεμβρίου 1947 για την κρατική διχοτόμηση και την Οικονομική Ένωση της Παλαιστίνης, θα ανήκε στο αραβικό παλαιστινιακό κράτος. Το αρχικό αραβικό χωριό στην περιοχή το αλ Ματζντάλ στις παραμονές του Αραβοισραηλινού Πολέμου του 1948 είχε 10.000 Άραβες κατοίκους και τον Οκτώβριο του 1948, η πόλη φιλοξένησε χιλιάδες περισσότερους πρόσφυγες από κοντινά χωριά. Το αλ Ματζντάλ ήταν η εμπροσθοφυλακή της αιγυπτιακής εκστρατευτικής δύναμης με έδρα τη Γάζα. Το χωριό κατακτήθηκε από ισραηλινές δυνάμεις στις 5 Νοεμβρίου 1948, οπότε ο μεγαλύτερος αριθμός του αραβικού πληθυσμού είχε φύγει, αφήνοντας περίπου 2.700 κατοίκους, εκ των οποίων 500 εκδιώχθηκαν από ισραηλινούς στρατιώτες το Δεκέμβριο του 1948. Η πόλη αρχικά ονομαζόταν Μιγκντάλ Γκάζα, Μιγκντάλ Γκαντ και Μιγκντάλ Ασκελόν από τους νέους Εβραίους έποικους. Οι περισσότεροι από τους υπόλοιπους Άραβες εκδιώχθηκαν μέχρι το 1950.
Το 1953, ενσωματώθηκε η γειτονική συνοικία του Αφριντάρ και το όνομα «Ασκελόν» επανήλθε στην πόλη. Μέχρι το 1961, η Ασκαλώνα καταλάμβανε τη 18η θέση μεταξύ των ισραηλινών αστικών κέντρων με πληθυσμό 24.000 κατοίκων. Το 2016 ο πληθυσμός της Ασκαλώνας ήταν 134.454. Η πόλη κατά καιρούς και στο πλαίσιο της διαμάχης Ισραηλινών και Παλαιστινίων δέχεται συχνές επιθέσεις με πυραύλους από τη Γάζα την οποία ελέγχουν οι Παλαιστίνιοι.