Κατά την περσική κυριαρχία (521 -332 π.Χ.) η διαίρεση των Κυπρίων βασιλιάδων σε περσόφιλους και ελληνόφιλους, αν και όχι απόλυτη, σήμαινε σε κάποιο βαθμό τη σύγκρουση Ανατολής και Δύσης στο νησί. Η σχετικότητα της διαιρέσεως εμφαίνεται και στη χρήση ανατολικών αστυνομικών μεθόδων και στα ελληνίζοντα όπως και στα περσόφιλα - φοινικίζοντα βασίλεια. Πολύ αμφίβολη και ανεξήγητη είναι η «δημοκρατικότητα» του πολιτεύματος του αρχαίου Ιδαλίου και η «αθηναϊκή» καταγωγή του, ενώ η κυπριακή συμμετοχή στην ιωνική επανάσταση κατά των Περσών (500 π.Χ. κ.ε.) ήταν ασφαλώς εκδήλωση προσηλώσεως στον ελληνικό κόσμο, και στα φιλελεύθερα ιδεώδη του, τα «δυτικά» ιδεώδη της εποχής.
Στο πρώτο μισό του 5ου αι.π.Χ. η Κύπρος βρισκόταν στη διελκυστίνδα μεταξύ ελληνικού και ανατολικού κόσμου, και μάταιη αποδείχθηκε η προσπάθεια των Αθηναίων και των λοιπών Ελλήνων να την απελευθερώσουν, ιδίως διά του Παυσανία και του Κίμωνα, που πέθανε πολεμώντας στο Κίτιον (449 π.Χ.) στα πλαίσια ευρύτερων πολιτικοστρατιωτικών επιχειρήσεων στην ανατολική Μεσόγειο. Με βάση τη συνθήκη του Καλλία (449/8 π.Χ.) η Κύπρος μαζί με τις ελληνικές πόλεις στ’ ανατολικά της Φασήλιδος περιέρχονται στην περσική κυριαρχία. Ωστόσο αυτό δεν εμπόδισε καθόλου την ανάπτυξη του αθηναϊκού εμπορίου με την Κύπρο, τη Μικρά Ασία και άλλες περιοχές υπό περσική κυριαρχία, που τεκμηριώνεται από πλήθος ερυθρόμορφα αγγεία, αγάλματα και άλλα προϊόντα της αθηναϊκής τέχνης ανασκαπτόμενα στην Κύπρο, κι αυτό παρά την επικράτηση περσόφιλων φοινικικών και ελληνικών δυναστειών σε αρκετά βασίλεια.
Βλέπε λήμματα: ΑΘήνα και Κύπρος και Μικρά Ασία και Κύπρος
Η πολιτική του Ευαγόρα της Σαλαμίνας (411 - 374/3 π.Χ.) ήταν μια απελπισμένη προσπάθεια οριστικής εντάξεως της Κύπρου στον ελλαδικό γεωπολιτικό και εθνικό χώρο της Δύσης, που απέληξε με συμβιβασμό, ουσιαστικά αποτυχία λόγω των ενδοελληνικών ερίδων που κατέστησαν αδύνατη την ελληνική επικράτηση. Οι αθηναϊκές και άλλες ελληνικές πολιτιστικές επιδράσεις, που είχαν αποκορυφωθεί επί Ευαγόρα, συνεχίστηκαν και μετά επί των διαδόχων του, αν και αυτοί αφομοιώθηκαν πιο πολύ από το πνεύμα της Ανατολής. Το ίδιο συνέβη και κατά την Ελληνιστική περίοδο, οπότε η ελληνική παρουσία στην Κύπρο ενισχύθηκε σημαντικά μέσω των διοικητικών, στρατιωτικών και άλλων στελεχών και ομάδων απεσταλμένων των Πτολεμαίων βασιλιάδων της Αιγύπτου, παρ' όλο που αυτή νοθεύτηκε από ισχυρές ανατολικές επιρροές.
Βλέπε λήμμα: Πτολεμαίοι
Οι υπηρεσίες των Κυπρίων στον Μέγα Αλέξανδρο, τον αρχηγό της ελληνικής Δύσης, συνίσταντο στην άριστη γνώση της Ανατολής, ενώ επί των διαδόχων του η Κύπρος τελικά υπαγόταν σ’ ένα από τα «ανατολικότερα» ελληνιστικά βασίλεια, με μοιραίες συνέπειες για τις περαιτέρω σχέσεις της με τον δυτικό κόσμο.
Πηγή
Μεγάλη Κυπριακή Εγκυκλοπαίδεια