Στα πλαίσια αυτά εντάσσεται και το θεολογικό πρόβλημα που ανεφύη επί Αρκαδίου Α' μετά τον θάνατο του πλούσιου Αμμοχωστιανού εφοπλιστή Φιλέντολου Ολυμπίου, ανήθικου αλλά φιλάνθρωπου: ετέθη θέμα αν έπρεπε να ταφεί με τιμές από την Εκκλησία ως φιλάνθρωπος (ιδρυτής μεγάλου νοσοκομείου - πτωχείου στην Κωνσταντία ή να αγνοηθεί ως ανήθικος. Στο δίλημμα αυτό, στο οποίο η κυπριακή ιεραρχία, συναθροισμένη για το σκοπό αυτό στην Κωνσταντία, δεν μπόρεσε να δώσει λύση, απάντησε ο ηγούμενος των σπηλαιοδιαίτων στυλιτών αναχωρητών της γύρω περιοχής Καϊουμάς, που είχε ζήσει πολύ καιρό στο Κλύσμα στον κόλπο του Αγίου Αντωνίου στην Ερυθρά Θάλασσα: η ψυχή του διφορούμενου ηθικά Φιλέντολου δεν θα πήγαινε ούτε στον παράδεισο ούτε στην κόλαση, αλλά θα έμενε σε ένα ενδιάμεσο χώρο, που ενθυμίζει τον Limbus Puerorum της δυτικής θεολογίας — τον χώρο των ψυχών των αβάπτιστων παιδιών, βλακών, επιληπτικών — ενθυμίζει όμως και την όμοια ιδέα του Αλ Ασράφ στο Κοράνι, που φαίνεται, ότι, όπως και ο Καϊουμάς και άλλοι Ορθόδοξοι θεολόγοι άντλησαν από το σημιτικό φολκλόρ που επιχωρίαζε στο Σινά. Οι πνευματικοί δεσμοί Κύπρου - Ανατολής ήσαν πυκνοί στα χρόνια αυτά. Άλλη όμοια περίπτωση ήταν ο Νεστοριανός Σύρος «ορθολογιστής» του 7ου αι. Γρηγόριος ο «Κύπριος», ιδρυτής της χριστιανικής και της μουσουλμανικής μυστικής θεολογίας σύμφωνα προς τη συριακή παράδοση. Ο Γρηγόριος είχε ζήσει στην Κύπρο και βιώσει εδώ ουσιώδεις μυστικές εμπειρίες — προφανώς όχι σπάνιες στο νησί τότε—, καθοριστικές για τη μετέπειτα εξέλιξή του. Στα 626 ο ηγούμενος Παύλος μετέφρασε στην Κύπρο τα έργα του Γρηγορίου Νανζιανζηνού στα συριακά, ο δε Μάξιμος ο Ομολογητής, εχθρός της εκκλησιαστικής πολιτικής του Κώνσταντος Β' και υποστηρικτής του πάπα Μαρτίνου Α', πέρασε αρκετά χρόνια στην Κύπρο και άσκησε επιρροή στις τοπικές εξελίξεις, όπως και ο Ιωάννης Μόσχος, ο συγγραφέας του Λειμῶνος, ο φίλος του Σωφρόνιος (ο κατόπιν πατριάρχης Ιερουσαλήμ) και άλλοι μοναχοί του 7ου αι. Οι Σωφρόνιος και Μόσχος έγραψαν και Βίο του Ιωάννη Ελεήμονος (προ του 619, οπότε ο Μόσχος πέθανε στη Ρώμη). Έτσι η Κύπρος υπήρξε σταθμός διαμετακομιστικός ιδεών θεολογικών και κέντρο σημαντικών πνευματικών ζυμώσεων στον νοτιοανατολικό χώρο του βυζαντινού κόσμου, πριν ακόμη γίνει κράσπεδο και σύνορο με το Ισλάμ.