Η περίοδος των αραβικών επιδρομών (649 - 963/4) ήταν εποχή μεγάλης δοκιμασίας για την Κύπρο. Κατά την πρώτη επιδρομή (άνοιξη 649) η πρωτεύουσα Κωνσταντία λεηλατήθηκε, η μεγάλη βασιλική του Αγίου Επιφανίου (καύχημα της εκκλησιαστικής αρχιτεκτονικής του νησιού) κατεστράφη, και χιλιάδες κάτοικοι που κατέφυγαν στην πόλη σκοτώθηκαν ή αιχμαλωτίστηκαν. Μόλις όμως ο βυζαντινός στόλος υπό τον ναύαρχο Κακόρριζο έφθασε στα κυπριακά νερά, οι Άραβες ετράπησαν σε φυγή, αφού πιθανώς πρόλαβαν να διαπραγματευθούν κάποια μορφή συμφωνίας με τους κατοίκους και τις τοπικές αρχές, για ουδετερότητα του νησιού, συμφωνία που δεν φαίνεται να θεωρήθηκε αρχικά έγκυρη από τους Κυπρίους και το Βυζάντιο, μια και η άφιξη του Κακόρριζου έστω και μετά την κατάληψη της Κωνσταντίας που θα οδήγησε στη «συμφωνία», την κατέστησε άχρηστη από βυζαντινή και κυπριακή άποψη. Η γεωπολιτική σημασία της Κύπρου για τον νεογέννητο αραβικό ιμπεριαλισμό συνειδητοποιήθηκε νωρίς και ωθούσε προς νέες επιθέσεις, δεύτερη από τις οποίες ήταν εκείνη του 653/4. Η χρησιμοποίηση της Κύπρου ως βάσεως για τη βυζαντινή επίθεση υπό τον στρατηγό Μανουήλ κατά της Αλεξανδρείας στα 646 υπήρξε και κίνητρο για τη συμμετοχή του Άραβα διοικητή της Αιγύπτου στην επίθεση του 649, την πρώτη θαλάσσια επιχείρηση των Αράβων και του Ισλάμ, που μπορούσε από αραβικής πλευράς να θεωρήθηκε ως αντεκδίκηση για τα γεγονότα του 646. Αφ' ετέρου αξιοσημείωτη ήταν η λεηλατητική επιδρομή των Αράβων υπό τον Χαμπίμπ κατά της έναντι Ισαυρίας, ως μέτρο καλύψεως από τα βόρεια της επιδρομής του 649 κατά της Κύπρου, στοιχείο συνδετικό των τυχών της Κύπρου και της Μικράς Ασίας.
Οι αραβικές πηγές αιτιολογούν τη δεύτερη αραβική επίθεση, του 653/4, ως αποτέλεσμα παραβάσεως από τους Κυπρίους της «συνθήκης» του 649, κατά την οποία: α) οι Κύπριοι θα πλήρωναν στον Μωαβία, αρχηγό της επιχείρησης, 7.000 ή 7.200 δηνάρια κάθε χρόνο, όσα ακριβώς και στον Βυζαντινό αυτοκράτορα, β) οι Μουσουλμάνοι δεν θα βοηθούσαν τους Κυπρίους εναντίον πιθανών εξωτερικών εχθρών τους, γ) οι Κύπριοι θα πληροφορούσαν τους Μουσουλμάνους για τις κινήσεις των εχθρών τους, των Βυζαντινών, και κατά μια αραβική πηγή (τον Azua‘i) οι Κύπριοι θα πληροφορούσαν και τους Βυζαντινούς για την κατάσταση (και τις κινήσεις) των Αράβων, δ) ως αποτέλεσμα των διευθετήσεων αυτών, όταν οι Άραβες έκαμναν θαλάσσιες επιχειρήσεις δεν ενοχλούσαν τους Κυπρίους ούτε έπαιρναν από αυτούς βοήθεια, ούτε οι Κύπριοι υποστήριζαν κανένα σ' επιχείρηση κατά των Μουσουλμάνων. Η συνθήκη αυτή φαίνεται ότι, με τη μορφή που της αποδίδουν οι αραβικές πηγές, ήταν το καταστάλαγμα μακρών διεργασιών γύρω από ένα αρχικό πυρήνα, που προνοούσε ουδετερότητα και διπλή φορολογία των Κυπρίων, πυρήνα που συζητήθηκε στα 649 αλλά δεν εφαρμόστηκε επίσημα ούτε θεωρήθηκε έγκυρη από τους Κυπρίους και το Βυζάντιο μετά την άφιξη του στόλου υπό τον κουβικουλάριο Κακόρριζο, που πιστεύθηκε ότι την αχρήστευε με τη δύναμη των όπλων.
Έστω κι αν η επίθεση του 653/4 θεωρήθηκε από τους Άραβες αντίποινο για την παράβαση της «συνθήκης» του 649, τα πραγματικά αίτια και οι στόχοι της ήταν η εκκαθάριση του δρόμου για τα μακρόπνοα επιθετικά σχέδια των Αράβων κατά της Κωνσταντινουπόλεως, που περιλάμβαναν την παράδοση της Αράδου (άνοιξη 650), και την κατάληψη της Ρόδου, της Κω και άλλων νησιών. Η εντατική οικοδόμηση και /ή ανοικοδόμηση φρουρίων, τειχών και ποικίλων οχυρώσεων κατά την περίοδο 649-653 στην Κωνσταντία, στην Πάφο (Σαράντα Κολώνες), στην Κερύνεια, στον Πενταδάκτυλο κλπ., αποδεικνύει την αποφασιστικότητα του Βυζαντίου να κρατήσει την Κύπρο, αλλά και την ανυπαρξία, για τον αυτοκράτορα της Κωνσταντινουπόλεως, συνθήκης ουδετερότητας και διπλής φορολογίας, που θα σήμαινε οικονομική συγκυριαρχία στην Κύπρο κατά τα τέσσερα εκείνα κρίσιμα χρόνια. Η πιθανή καταφυγή των κατοίκων της Αράδου στην Κύπρο στα 650 επίσης μαρτυρεί ότι το νησί ήταν τότε αμιγής βυζαντινή επαρχία. Οι οχυρώσεις όμως αποδείχτηκαν ανίσχυρες μπρος στη νέα αραβική επίθεση, που απέληξε στην κατάληψη της Πάφου, όπου φρουρά 12.000 μαζί με αριθμό Σύρων από τη Μπαάλμπεκ, προφανώς εξισλαμισμένων ελληνοβυζαντινής κουλτούρας Χριστιανών, εγκαταστάθηκαν σε ειδική «πόλη» με τζαμιά. Κύριος στόχος της εγκατάστασης των Σύρων, τεχνιτών και βιοτεχνών, ήταν η κατασκευή στόλου με την ξυλεία του Τροόδους για χρήση κατά της Κωνσταντινουπόλεως. Η ανικανότητα του βυζαντινού στόλου να ματαιώσει την επίθεση των Αράβων έπεισε τους Κυπρίους για την ανάγκη συμβιβασμού με τον κατακτητή τμήματος του νησιού, που ήταν προφανώς η προαναφερόμενη «συνθήκη» ή κάποια μορφή της, που καθιέρωνε τη στρατιωτικοπολιτική ουδετερότητα της Κύπρου υπό την οικονομική συγκυριαρχία των δυο υπερδυνάμεων. Τέτοιο καθεστώς ήταν καινοφανές για το βυζαντινό κρατικό Δίκαιο, που τώρα αναγκαστικά συγκατένευσε στη διπλή υπηκοότητα των κατοίκων μιας επαρχίας της αυτοκρατορίας κάτω από την πίεση της κατοχής τμήματός της. Η αντιπαράθεση της αραβικής στρατιωτικής και αστικής εγκατάστασης στην Πάφο προς το έναντι βυζαντινό φρούριο Σαράντα Κολώνες συνηγορεί υπέρ της υπάρξεως καθεστώτος θυλάκων και χωριστών οικονομιών των δυο εθνοτήτων, έστω κι αν μαρτυρείται ελεύθερη μεταξύ τους επικοινωνία σε μερικές πηγές (Βίος Αγίου Κωνσταντίνου του Ιουδαίου και Willibald, Vita, που αναφέρεται στο 723). Ειδικά στα 723 ο Willibald γράφει ότι οι Κύπριοι ήσαν άοπλοι και ζούσαν σε στενή φιλία με τους Άραβες στο νησί τους, που είχε καθεστώς μεικτό: inter Graecos et Saracenos. To καθεστώς αυτό ήταν το αποτέλεσμα αμφίρροπων γεγονότων και εξελίξεων μεταξύ 653/4 και αρχών του 8ου αι.
Η καταβολή φόρου από τους Άραβες στους Βυζαντινούς στα 659 και η ταπεινωτική τριαντάχρονη συνθήκη ειρήνης του 678/9, αποτέλεσμα της συντριβής του αραβικού στόλου προ των τειχών της Κωνσταντινουπόλεως στα 674-678, άλλαξε την γεωπολιτική ισορροπία στην ανατολική Μεσόγειο και εξασθένισε και την αραβική θέση στην Κύπρο. Έτσι, όταν στα 680/1 ο χαλίφης Γιεζίντ επικύρωσε τη συνθήκη, δέχθηκε την απομάκρυνση των αραβικών φρουρών από τη Ρόδο και την Κύπρο. Ο συνδυασμός Ρόδου και Κύπρου σχετίζεται προς το ευρύτερο αμυντικό σχήμα της εποχής: η εφαρμογή του θεματικού συστήματος στη Μικρά Ασία για αντιμετώπιση του αραβικού κινδύνου σήμαινε υπαγωγή και της Κύπρου στο ενιαίο σύστημα άμυνας της Μικράς Ασίας, του Αιγαίου και του Εύξεινου Πόντου. Ο στόλος του Δουνάβεως, που επωμιζόταν τη ναυτική άμυνα αυτού του χώρου, υπό τον στρατηγό των Καραβισιάνων (645-673) χρησιμοποιούσε το πλοίο «Κάραβος» ή «Εφόλκιον», αποτέλεσμα της μακράς ναυτικής εμπειρίας των Κυπρίων, ενώ στη ξηρά τα θέματα Ανατολικόν και Αρμενιακόν είχαν την ευθύνη της άμυνας εναντίον των αραβικών φρουρίων και οχυρών από Κύπρου μέχρι Κυζίκου, σε συνεργασία όμως προς τα θέματα Οψίκιον (Βιθυνία) και Θρακήσιον (Σμύρνη και πέριξ). Η αναποτελεσματικότητα της στρατηγίας των Καραβισιάνων, προφανώς λόγω της αποστάσεως και της εκτάσεως που όφειλε να καλύπτει, οδήγησε μεταξύ 710 και 732 στην αντικατάστασή της με τη μεσογειακή πια μόνο στρατηγία των Κιβυρραιωτών, στην οποία τώρα υπήχθη και η Κύπρος.
Μεταβολές στην ισορροπία δυνάμεων μεταξύ Βυζαντινών και Αράβων: Η νέα συνθήκη Βυζαντινών -Αράβων στα 688 περιείχε γενικά όρους βαρύτερους για τους δεύτερους από εκείνη του 680/1 λόγω της εν τω μεταξύ αυξημένης στρατιωτικής υπεροχής των πρώτων σ' όλο τον χώρο από την Παλαιστίνη και τον Λίβανο, όπου οι Μαρδαϊτες προκαλούσαν μεγάλη φθορά στους Άραβες, ως την Αρμενία και τη Μικρά Ασία. Κατά τους όρους της συνθήκης του 688 οι Άραβες θα κατέβαλλαν 365.000 χρυσά νομίσματα ως φόρο, 365 δούλους και 365 ευγενείς ίππους. Ωστόσο οι φόροι της Κύπρου, της Αρμενίας και της Ιβηρίας (=Γεωργίας) θα διαμοιράζονταν μεταξύ Βυζαντινών και Αράβων, το δε στρατιωτικό σώμα των 12.000 φιλοβυζαντινών Μαρδαϊτών ανταρτών θα αποσυρόταν από το Λίβανο. Η απροσδόκητη αυτή υποχώρηση των Βυζαντινών προφανώς εξισορροπούσε την αποχώρηση, στα 680/1, της φρουράς των 12.000 Αράβων (όχι όμως και των [Αραβο]Σύρων πολιτών, πιθανότατα, τουλάχιστον όλων) από την Κύπρο, που η βυζαντινή κατοχή της στα 680/1, τεκμηριώνεται πιθανώς και από τη συμμετοχή τριών Κυπρίων επισκόπων στην ΣΤ' Οικουμενική Σύνοδο (681) κατά διαταγή του αυτοκράτορα. Χαρακτηριστικά στα 680/1 τα τζαμιά των Αράβων στρατιωτών που έφυγαν, κατεδαφίστηκαν από τους Κυπρίους, προφανώς μ' εντολή του φρουράρχου των Σαράντα Κολώνων έναντι της αραβικής εγκαταστάσεως. Αλλά στα 688 η κατάσταση του 680/1 είχε ανατραπεί σημαντικά προς την κατεύθυνση της εξισορρόπησης, που δείχνει κάποια βελτίωση της αραβικής θέσης και στην Κύπρο, όπου οι όροι της νέας συνθήκης οι οποίοι τους αφορούσαν, κατά το πλείστον επανάληψη εκείνων της συνθήκης του 653/4, τώρα τους επεβλήθησαν· δεν υπεγράφησαν από τους ιδίους, όπως (υποτίθεται ότι είχε γίνει) στα 653/4.
Αλλά και η νέα ισορροπία του 688 ανετράπη στα 691/2 οπότε ο Ιουστινιανός Β' «παραδόξως» μετέφερε στην Κύζικο τον πληθυσμό της Κύπρου, πιθανώς τους επιφανέστερους και τους ικανότερους για ναυτική και στρατιωτική υπηρεσία, μαζί με τον αρχιεπίσκοπο Ιωάννη και όλους τους επισκόπους, καθώς και όσους Άραβες (πολίτες) ζούσαν ακόμη στην Κύπρο. Στόχοι της μεταφοράς, όχι σπάνιας στα μεσαιωνικά χρόνια, ήταν η αποστέρηση των κυπριακών φόρων από το αραβικό θησαυροφυλάκιο και η χρησιμοποίηση των Κυπρίων σε κρίσιμες για την περίοδο εκείνη υπηρεσίες στρατιωτικές - ναυτικές και άλλες, υπό τις διαταγές της στρατηγίας των Καραβισιάνων, που είχε συσταθεί λίγο πριν για πλήρωση κενών σε μέρη που είχαν ερημωθεί από τους Άραβες, στον χώρο των θεμάτων Οψίκιον, Θρακήσιον και Κιβυρραιωτικόν. Στα πλαίσια παρόμοιων μέτρων ο χαλίφης Αμπντ Αλ Μάλικ, στη διάρκεια πολέμου που άρχισε γι’ αυτό τον λόγο με το Βυζάντιο, μετέφερε αμέσως έπειτα τους υπόλοιπους Κυπρίους στη Συρία, όπως ο Μωαβίας είχε μεταφέρει εποίκους στα κενά που είχαν αφήσει φεύγοντας οι Έλληνες (στα 644-656). Η ενέργεια του Αμπντ Αλ Μάλικ σήμαινε ότι θεωρούσε μέρος του πληθυσμού της Κύπρου, όχι απαραιτήτως τους αραβικής καταγωγής, υποκείμενο σε φορολογικές και άλλες υποχρεώσεις έναντι του χαλιφάτου. Αφ' ετέρου ήθελε ίσως να προλάβει μετανάστευση και των υπολοίπων στην Κύζικο, όπου με (σχετική, βέβαια) προθυμία είχαν φύγει οι μισοί περίπου Κύπριοι, σ' έκφραση νομιμοφροσύνης προς την Κωνσταντινούπολη. Πάντως η μεταφορά μέρους μόνο των Κυπρίων από τον Ιουστινιανό Β' πιθανώς δήλωνε σιωπηρή αποδοχή κάποιων δικαιωμάτων των Αράβων στο υπόλοιπο μέρος του πληθυσμού. Μια άλλη έκφραση της τιμωρητικής διάθεσης των Αράβων ήταν κι η αύξηση του φόρου των Κυπρίων κατά 1.000 δηνάρια, που αφαιρέθηκαν αργότερα από τον χαλίφη Ομάρ Β' (715-720) λόγω πιστής τηρήσεως των όρων της συνθήκης από τους Κυπρίους.
Η συνθήκη του 688 επαναβεβαιώθηκε κατά το 705 (μάλλον παρά στα 698/9 όπως πιστευόταν ως πρόσφατα) από τον Ιουστινιανό Β' στη δεύτερη βασιλεία του (705 -711) και τον χαλίφη Βαλίντ (705-715) ως τμήμα της πολιτικής επαναπροσέγγισής τους που συνεπαγόταν την επιστροφή των Κυπρίων στην πατρίδα τους. Πρώτοι επέστρεψαν οι Κύπριοι από τη Συρία, κάτι που συνηγορεί υπέρ της άποψης ότι ο Ιουστινιανός υπερείχε στρατιωτικά του Βαλίντ. Στην αποστολή που μετέβη στη Βαγδάτη για να διαπραγματευθεί την επανεπικύρωση της συνθήκης του 688 περιλαμβάνονταν και τρεις ευγενείς αυτόχθονες Κύπριοι, οι Φαγγουμείς, προφανώς από τους εγκατεστημένους προσωρινά στην περιοχή της Κυζίκου. Αυτό σήμαινε ότι στην ηγετική τάξη των Κυπρίων αναγνωρίζονταν δικαιώματα συμμετοχής στην άσκηση της αυτοκρατορικής εξωτερικής πολιτικής, τουλάχιστον σ' ό,τι τους αφορούσε, κι ότι κι αυτοί συμφωνούσαν στο καθεστώς ουδετερότητας και συγκυριαρχίας του νησιού.
Οι ειρηνικές συνθήκες που επεκράτησαν μετά το 705, όπως τις περιγράφει ο Willibald στα 723, συνέβαλαν στην αύξηση του εμπορίου μεταξύ Αράβων και Κύπρου, όπου στις αρχές του 8ου αι. αφθονούν τα αραβικά νομίσματα. Αλλά οι συχνές παραβιάσεις της συνθήκης από τους Κυπρίους, με βυζαντινή ενθάρρυνση, προκαλούσαν αντίστοιχες αραβικές επιδρομές σε αντίποινο, όπως στα 726, 743, 747, 773, 790, 806, 911/12 κλπ. Οι παραβιάσεις οφείλονταν και σε βυζαντινή υποκίνηση και (ίσως μυστικές) προσπάθειες αναδιοργάνωσης της στρατιωτικής δύναμης της αυτοκρατορίας στο νησί, παρά την συμφωνία˙ τις προσπάθειες αυτές δεν μπόρεσε ο Willibald να διακρίνει στα 723, ούτε ο περίπου σύγχρονός του βιογράφος του αγίου Κωνσταντίνου του Ιουδαίου. Οι συντριπτικές νίκες του Λέοντος Γ' κατά των Αράβων, που πολιορκούσαν την Κωνσταντινούπολη, στα 715-718 ήταν αφορμή και κίνητρο για αναβίωση της στρατιωτικής ισχύος του Βυζαντίου, που περιέλαβε εφεξής ενεργότερα και την πλήρη ανάκτηση της Κύπρου στους στόχους του, παράλληλα προς ενισχυμένη άσκηση της επιρροής του στα εκκλησιαστικά και θεολογικά ζητήματα, που εύκολα οι Άραβες μπορούσαν να ερμηνεύσουν και ως στρατιωτική επέμβαση και /ή παραβίαση της συνθήκης ουδετερότητας. Έτσι, στα 726 φαίνεται ότι ο Λέων Γ', δυναμικός αυτοκράτορας, επενέβη για να αλλοιώσει την εφεξής κυρίαρχη εικονολατρική θέση των Κυπρίων, που εκδηλώθηκε ανοιχτά στα 730 όταν ο Λέων κυκλοφόρησε το διάταγμά του κατά της λατρείας των εικόνων. Η αραβική επίθεση του 743 μπορεί να ερμηνευθεί ως αντίδραση στην κυπριακή συμμαχία με τον εικονολάτρη κόμητα του Οψικίου Αρτάβασδο, που επαναστάτησε κατά του Κωνσταντίνου Ε'. Όταν ο Αρτάβασδος ηττήθηκε κι εκθρονίστηκε από τον Κωνσταντίνο Ε', ο χαλίφης Γιεζίντ Β' διέταξε (στα 744) την επιστροφή των Κυπρίων που είχαν εκτοπισθεί από τον Βαλίντ Β' γιατί θεώρησε την πτώση του αποστάτη και τη νίκη της εικονομαχίας στο πρόσωπο του Κωνσταντίνου, ως επιστροφή των Κυπρίων στο καθεστώς ουδετερότητας — στάση λογική για τους αντιεικονολάτρες Άραβες ηγέτες.
Η σταθερή κυπριακή αντίθεση στην εικονομαχία εκδηλώθηκε στα 754, 787, 815 κλπ., και προκάλεσε αραβικές αντιδράσεις. Η αραβική λεηλατητική επιδρομή του 806 επί χαλίφη Αρούν αλ Ρασίντ ακολούθησε κάποια κυπριακή παραβίαση που συζήτησαν οι Μουσουλμάνοι νομομαθείς στα 791/2, τη φορά αυτή παραβίαση πρακτική και όχι θεολογική: κατασκοπεία για/ ή βοήθεια προς τον βυζαντινό στόλο που είχε στείλει στα 790 η αυτοκράτειρα Ειρήνη κατά του αραβικού στόλου που είχε πλεύσει στην Κύπρο. Η βοήθεια αυτή συνδυάστηκε ψυχολογικά και ιδεολογικά και προς την παρουσία έξι Κυπρίων επισκόπων, περιλαμβανομένου του αρχιεπισκόπου Κωνσταντίας Κωνσταντίνου, στην Ζ' Οικουμενική Σύνοδο του 787 που προεδρευόταν από τον κυπριακής καταγωγής πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως Ταράσιο (784-806) και είχε συγκληθεί με προτροπή του επίσης Κυπρίου τέως πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως Παύλου (780-784), μετριοπαθούς εικονολάτρη που έρεπε στην εικονολατρία μυστικά και τέλος την υιοθέτησε ανοιχτά. Η εικονόφιλη πολιτεία των δυο πατριαρχών δεν είναι τεκμήριο απόλυτα αποδεικτικό για την κατάσταση που επικρατούσε στην Κύπρο στο ζήτημα των εικόνων. Παρά την επικρατούσα εικονολατρία, υπήρχαν και Κύπριοι εικονομάχοι, που, κατά τις πληροφορίες που έδωσαν οι επίσκοποι στα 787, «τιμωρήθηκαν με θαύμα» για τις ιδέες τους και την ασέβειά τους στις εικόνες και στα μωσαϊκά. Η εικονολατρία, πάντως, στην Κύπρο ήταν κυρίαρχο δόγμα και όταν στην Κωνσταντινούπολη κυβερνούσαν εικονομάχοι, κι αυτό εξηγείται και από την έλλειψη επαρκούς ελέγχου της κεντρικής εξουσίας λόγω των ειδικών συνθηκών του νησιού— του καθεστώτος της ουδετερότητας και συγκυριαρχίας, που έδινε στους Κυπρίους ιεράρχες και άρχοντες ευκαιρίες ασκήσεως διαφορετικής από το κέντρο πολιτικής σε μερικά θέματα. Αυτή η δυνατότητα ενίσχυσε τις ανεξαρτησιακές - αυτονομιστικές ροπές στην Κύπρο, που επιβίωσαν ως τις μέρες μας και που η οσοδήποτε ισχυρή βυζαντινή στρατιωτική παρουσία στο νησί κατά καιρούς δεν μπορούσε να τις καθυποτάξει απόλυτα, πολύ περισσότερο που η αυτοκρατορική πολιτική ποίκιλλε στο βασικό τότε θέμα των εικόνων και εστερείτο διαχρονικής ενότητας και συνέπειας, και γι΄ αυτό και σταθερής αποτελεσματικότητας.