Πολύ λίγα είναι γνωστά για τη ζωή και τη δράση του Κυπρίου αυτού δραγομάνου του σεραγίου, ο οποίος, λόγω της θέσης του, απέκτησε εξαιρετική δύναμη και τεράστια περιουσία κατά την ταραχώδη περίοδο του τρίτου τετάρτου του 18ου αιώνα. Η δράση του ως δραγομάνου εντάσσεται μεταξύ των ετών που προηγήθηκαν του 1761 και μέχρι το 1771 ή λίγο αργότερα και σε κάποια βασικά σημεία παρουσιάζει ομοιότητα με τη δράση του περίφημου διαδόχου του, στο αξίωμα του δραγομάνου, Χατζηγεωργάκη Κορνέσιου. Τα πλούτη του, τη δύναμή του και την επιρροή του, όπως και του Χατζηγεωργάκη λίγα χρόνια αργότερα, φθόνησαν κάποιοι ισχυροί Μουσουλμάνοι۬ στην περίπτωση του Χατζηιωσήφ ο αδίστακτος Χατζημπακκή αγάς, αρχιταμίας στην τοπική διοίκηση του νησιού, ο οποίος τον έβλεπε σαν ένα εμπόδιο στην προσπάθειά του να επικρατήσει και να πάρει το αξίωμα του κυβερνήτη. Όπως αναφέρει ο αρχιμανδρίτης Κυπριανός, ο Χατζημπακκής πολύ γρήγορα μετά την ανάληψη του αξιώματος του αρχιταμία το 1771 κατάφερε να παραμερίσει τον ισχυρό Χατζηιωσήφ:
...Ἀποσείει τόν σχεδόν μοναρχίσαντα (sic) εἰς τούς Ρωμαίους Χατζή Ἰωσήφ, αὐξηθέντα, ὑψωθέντα καί πλουτήσαντα, καί οἴκους καί τριόροφα (sic) ποιήσαντα τῆς Δραγομανίας, ὄντα κάρφος ἐν τῷ μόνῳ ὀφθαλμῷ τοῦ τυφλοῦ (εννοεί τον Χατζημπακκή αγά, ο οποίος ήταν μονόφθαλμος). (Κυπριανός, Ἱστορία Χρονολογική τῆς Νήσου Κύπρου, Λευκωσία, 1933, σ. 482).
Ακόμη μια αναλογία με τη ζωή και τη δράση του Χατζηγεωργάκη είχε και η κοινωνική δράση του Χατζηιωσήφ, όπως φαίνεται από μια φορητή εικόνα στην εκκλησία της Φανερωμένης της Λευκωσίας, στην οποία παριστάνεται ο Χατζηιωσήφ με τη σύζυγό του Άννα και τα δυο παιδιά τους σε στάση ευλαβών δωρητών του ναού. Την εικόνα δημοσίευσε ο D. Talbot Rice (Icons of Cyprus, London, 1937, σ. 267, plate XLVII, no. 140) και ο G. Hill (A History of Cyprus, vol. iv, plate V). Σύμφωνα με μια παράδοση, την οποία διασώζει ο Ι.Κ. Περιστιάνης (Γενική Ἱστορία τῆς Νήσου Κύπρου, Λευκωσία, 1910, σσ. 741-2), ο Χατζηιωσήφ έκτισε την πρώτη μικρή εκκλησία της Φανερωμένης, την οποία προίκισε με το μικρό τσιφλίκι της Κυθρέας. Το πιθανότερο όμως, όπως υποστηρίζει ο Αντ. Κ. Ιντιάνος («Δραγομανία και Δραγομάνοι στην Κύπρο», Κυπριακαί Σπουδαί, Β', 1938, σσ. 159-160), η εικόνα, που χρονολογείται μεταξύ 1745 και 1760, παρουσιάζει τον δωρητή Χατζηιωσήφ, ο οποίος ξόδεψε για την ανακαίνιση της εκκλησίας, για την τοιχογράφηση και τον εξωραϊσμό και όχι για την ανοικοδόμηση της ή την οικοδόμησή της πρώτης εκκλησίας της Φανερωμένης, η οποία πρέπει να ήταν πολύ παλαιότερη από την εποχή του Χατζηιωσήφ. Το όνομα του Χατζηιωσήφ σώζεται, πρώτο στη σειρά, και στην πλάκα των ευεργετών της εκκλησίας της Φανερωμένης.
Ο Χατζηιωσήφ, μετά την απομάκρυνσή του από το αξίωμα του δραγομάνου, έζησε μερικά χρόνια ακόμη και σύμφωνα με το «Χρονικόν του Ιωακείμ» (βλ. Κ. Ι. Μυριανθοπούλου, Χατζηγεωργάκης Κορνέσιος, Λευκωσία, 1934, σ. 56), πέθανε στις 11 Ιανουαρίου 1780. Κηδεύτηκε στο κοιμητήριο του μοναστηριού της Παλλουριώτισσας. Ήδη, από το 1776 ή από το 1779, τη θέση του κατείχε ο δραγομάνος Χατζηγεωργάκης Κορνέσιος.